• 1980年8月【104分】松竹
• 監督：山田洋次
• 原作：山田洋次
• 出演：渥美清、倍賞千恵子、下絛正巳、三崎千恵子、前田吟、太宰久雄、佐藤蛾次郎　その他多数

【解説】
シリーズ二十五作目の今回は、「男はつらいよ　寅次郎忘れな草」「男はつらいよ　寅次郎相合い傘」でキャバレー歌手リリーに扮して人気を博した浅丘ルリ子がマドンナとして三回目の出演をしている。ハイビスカスの花咲く沖縄を舞台に、寅次郎とリリーを中心に、お馴染“とらや”のレギュラーメンバーが繰り広げる騒動を描く。

【あらすじ】
例によって、かって気ままな旅を続ける寅次郎、ある夜、不吉な夢を見て、故郷の柴又に帰った。そこにあのキャバレー回りの歌手、リリーからの手紙があった。彼女は沖縄の基地のクラブで唄っていたが、急病で倒れ、入院中だという。
そして、手紙には「死ぬ前にひと目寅さんに逢いたい」と書いてあった。とらやの一同は、飛行機嫌いの寅次郎を説得して沖縄へ送り出した。五年振りの再会に、リリーの大きな瞳は涙でいっぱい、そして彼女の病状も寅次郎の献身的な看護で快方に向かい、病院を出られるようになると、二人は療養のために漁師町に部屋を借りた…。